Hvad er mekanismen for reaktionen af ​​tetrabutylammoniumiodid?

Tetrabutylammoniumiodider et meget brugt reagens i forskellige kemiske reaktioner.En af de mest interessante og meget undersøgte anvendelser af TBAI er dens anvendelse i syntesen af ​​azider.

Synonym:TBAI

CAS nummer:311-28-4

Ejendomme

Molekylær formel

Kemisk formel

C16H36IN

Molekylær vægt

Molekylær vægt

369,37 g/mol

Stuetemperatur

Stuetemperatur

 

Smeltepunkt

Smeltepunkt

 

141-143 ℃

chem

Renhed

≥98 %

Ydre

Ydre

hvid krystal eller hvidt pulver

Tetrabutylammoniumiodid, også kendt som TBAI, er et meget brugt reagens i forskellige kemiske reaktioner.En af de mest interessante og meget undersøgte anvendelser af TBAI er dens anvendelse i syntesen af ​​azider.Men hvad er mekanismen bag dette svar, og hvordan bidrager TBAI til det?

 

Responsmekanismen for TBAI er ret kompleks og involverer flere vigtige trin.Generelt involverer denne reaktion in situ-generering af hypoiodit fra TBAI og en co-reaktant kendt som TBHP.Denne hypoiodit reagerer derefter med en carbonylforbindelse for at danne et mellemprodukt, der efterfølgende er azid.Til sidst regenereres hypoiodit igen ved oxidation.

Det første trin i reaktionsmekanismen involverer dannelsen af ​​hypoiodit fra TBAI og TBHP.Dette er et kritisk trin, fordi det initierer reaktionen ved at tilvejebringe de nødvendige jodtyper til efterfølgende carbonyloxidation.Hypoiodat er meget reaktivt og er i stand til at fremme mange forskellige kemiske reaktioner, herunder halogenering og oxidation.

Når først hypoiodit er dannet, reagerer det med en carbonylforbindelse for at danne et mellemprodukt.Dette mellemprodukt azideres derefter ved hjælp af et imidreagens, som tilføjer to nitrogenatomer til molekylet og i det væsentlige "aktiverer" det til yderligere reaktioner.På dette tidspunkt har TBAI tjent sit formål, og det er ikke længere nødvendigt i reaktionen.

 

Det sidste trin i mekanismen involverer regenerering af hypoiodit.Dette opnås ved oxidation ved hjælp af co-reaktanter såsom hydrogenperoxid.Regenerering af hypoiodit er kritisk, fordi det gør det muligt for reaktionen at fortsætte med at cykle og producere flere azider.

Samlet set er TBAIs responsmekanisme meget elegant og effektiv.Ved at generere hypoiodit in situ og bruge det til at oxidere carbonylforbindelser, muliggør TBAI generering af azider, som ellers ville være vanskelige eller umulige at syntetisere.Uanset om du er en kemiker, der arbejder i et forskningslaboratorium eller en producent, der ønsker at producere nye materialer, har TBAI meget at tilbyde.Prøv det i dag!


Indlægstid: 14-jun-2023